1991માં સૈફ અલી ખાન બોલિવૂડમાં કાજોલ સાથેની રોમેન્ટિક ફિલ્મથી પોતાની કારકિર્દીની શરૂઆત કરવાના હતા. જો કે, તેના બિનવ્યાવસાયિકતાને કારણે તેને ફિલ્મમાંથી દૂર કરવામાં આવ્યો હતો. જ્યારે તે કામ માટે સંઘર્ષ કરી રહ્યો હતો, ત્યારે અમૃતા સિંહ બોલિવૂડમાં હિટ અભિનેત્રી હતી. આ દરમિયાન સૈફ અને અમૃતા એક ફોટોશૂટ માટે મળ્યા હતા અને ધીમે-ધીમે તેઓ મિત્રો બની ગયા હતા. શૂટ દરમિયાન સૈફ અમૃતા તરફ આકર્ષાયો હતો અને તેને ડિનર ડેટ માટે કહ્યું હતું. અમૃતાએ બહાર જવાને બદલે તેમના ઘરે જમવા આવવા કહ્યું હતું. રાત્રિભોજન કર્યા પછી, બંનેએ ચુંબન કર્યું અને અલગ-અલગ રૂમમાં સૂઈ ગયા. જો કે આ પછી સૈફે અમૃતા પાસેથી 100 રૂપિયા માંગ્યા હતા.
સિમી ગરેવાલ સાથે મુલાકાતમાં અમૃતા સિંહે તેના ઘરે બે દિવસ ગાળ્યા પછી સૈફ અલી ખાને તેની પાસેથી 100 રૂપિયા કેમ ઉછીના લીધા તેની વાર્તા યાદ કરી. અમૃતાએ શેર કર્યું હતું કે સૈફ પાસે પૈસા નથી કારણ કે તે સમયે તે લગભગ 20 વર્ષનો હતો. અમૃતાએ કહ્યું હતું કે, “તેણે મારા ઘરે 2 દિવસ વિતાવ્યા અને તેને શૂટિંગ માટે જવું પડ્યું. પહેલા તેણે મારી પાસે પૈસા ન હોવાથી 100 રૂપિયા માંગ્યા. તો, મેં કહ્યું, ‘તમે મારી કાર કેમ નથી લેતા?’ પછી સૈફે કહ્યું કે તેની પાસે પ્રોડક્શન કાર બહાર તેની રાહ જોઈ રહી છે તેથી તેને મારી કારની જરૂર નથી.
અમૃતા ઇચ્છતી હતી કે તે પાછો આવે, તેણે સૈફને તેની કાર લેવા કહ્યું, જેથી તે તેને લેવા માટે પાછો આવી શકે. તેણે ઉમેર્યું હતું, “ના, આ જ લઈ જા. જો બીજું કંઈ નહીં, તો તમે ઓછામાં ઓછું કાર પરત કરવા પાછા આવશો.” આ જ શોમાં અમૃતાએ એ પણ શેર કર્યું હતું કે માત્ર સૈફ જ તેની સાથે ધીરજ રાખતો હતો. તેણીએ કહ્યું હતું કે, “મેં ક્યારેય મારાથી નાની વ્યક્તિ સાથે લગ્ન કરવાનું વિચાર્યું ન હતું. મારા જીવનમાં સૈફ એકમાત્ર એવો વ્યક્તિ હતો જેણે મારી સાથે ધીરજ રાખી હતી. તે મારા માટે ઘણો અર્થ હતો.”
જ્યારે અમૃતા એક જાણીતી અભિનેત્રી હતી, ત્યારે સૈફ જ્યારે લગ્ન કરવાનું નક્કી કર્યું ત્યારે તે એક સંઘર્ષશીલ અભિનેતા હતો. 12 વર્ષનો તફાવત હોવા છતાં, આ દંપતીએ 1991 માં લગ્ન કર્યાં. જો કે, તેમનું લગ્નજીવન અલ્પજીવી હતું કારણ કે તેઓ તેમના લગ્ન જીવનના 13 વર્ષ પછી અલગ થઈ ગયા હતા.